Pada tahun 624, umat Islam menyerang suku kaum Yahudi Bani Qaynuqa dan mengepung selama 15 hari, dan akhirnya memaksa mereka menyerah.Ibnu Ubai bersekutu dengan Qaynuqa dan merayu kepada Muhammad agar memberi kelonggaran. "Biar saya pergi," kata Muhammad. Ibn Ubai menjawab:Bahkan [...] Saya tidak akan membiarkan engkau pergi, sehingga engkau memberi ehsan terhadap rakan-rakan saya; 300 askar bersenjata , 400 tidak ada senjata ,mereka mempertahankan saya semasa Hadaick dan Boath".

Selepas ini, Muhammad bersetuju dengan permintaannya, dan memberi Bani Qaynuqa tiga hari untuk meninggalkan kota Madinah.

Sejarawan Islam melihat episod ini sebagai bukti bagi hipokrasi Ibnu Ubai. Kepatuhan kepada Islam tidak sepenuhnya malah mengutamakan kesetiaan puak dan peribadi. Selepas rayuan Ibnu Ubai, mereka hanya diusir dari Madinah - harta mereka jatuh kepada Muhammad dan Muhajirun .